En mayo de 1595, 28 años después de la fundación de Caracas, el corsario Amyas Preston desembarcó por sorpresa en las costas de La Guaira (a unos 30 kilómetros al norte de Caracas). Preston era uno de los capitanes de la flota de Walter Raleigh y un importante miembro de la corte de Isabel I de Inglaterra. Al enterarse de que el gobernador de la ciudad no se encuentra en ella, Preston decidió tomarla, asumiendo que estaría desguarnecida. Sin embargo, eso no fue así. Las autoridades fueron notificadas de la presencia pirata y armaron una tropa,